Продукты

Реакцией 3-фениламиноциклопент-2-ен-1-она с тетрафторборатами 4-метил-, 4-метокси- и 4-хлорбензолдиазония были получены продукты азосочетания 3a–c.Установлено, что эти соединения присутствуют как в растворе CDCl(3), так и в твердой фазе практически исключительно в виде (Е)-3-фениламино-2-(4-замещенного фенилдиазенил)циклопент-2-ен-1-онов с N- -H...N внутримолекулярная водородная связь.Замена фенильного остатка соли диазония не влияет на положение таутомерного равновесия.С другой стороны, соединения 4a, b, образующиеся при взаимодействии 3-фениламино-1H-инден-1-она с тетрафторборатами 4-метилбензол- или бензолдиазония, существуют в растворе CDCl(3) и в твердой фазе в виде гидразонных соединений.В растворе они находятся в виде смеси трех форм, две из которых идентифицированы как E/Z-изомеры с разным типом водородных связей.Соединение 5, образующееся при взаимодействии 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-она с тетрафторборатом 4-метоксибензолдиазония, при стоянии в растворе CHCl(3) превращается в стабильный гидрохлорид 5.HCl;этот продукт проявляет высокую степень делокализации положительного заряда.Его структуру изучали с помощью рентгена.